[생약학 정리+암기법] Polyketide 경로 화합물

C2 ; acetyl-CoA, malonyl-CoA => polyketide pathway의 기본 유닛

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방향족 화합물 생성에 대표적인 반응 경로
acetyl-CoA, malonyl-CoA 축합반응 결과 ; poly-beta-keto-ester 생성

방향환을 가지고 있는 경우 - 산소 치환기가 탄소 하나씩 건너서 나타남

- Polyketide pathway 화합물 구조에 영향을 미치는 요인
1. 출발물질, chain 시작물질
2. 아세틸-CoA의 수
3. 고리화 방법
1) aldol 축합 -> 히드록시기 2개, 홀수탄소체인
2) clasien condenstation -> 히드록시기 3개, 짝수탄소체인
4. 독립적으로 생성된 폴리케타이드의 축합 방법
5. 이차 대사과정

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<유래 화합물>

1. 수지배당체 = Resin glycoside

수지와 견우가 사하라에서 메꽃들고 파티를 즐겼다.

=> 수지배당체 / 견우자 / 사하작용 / 메꽃과(Covolvulaceae)의 생약 / Pharbitin
+) oxyfatty acid + sugar + 저급 지방산(ester 결합)
cf) Resin ; Diterpenoid - 고체이거나 점액질, 상처에 반응하여 보호하기 위해서 식물에서 분비

2. Polyacetylene
- 여러개의 이중결합이나 삼중결합을 가지는 화합물
- 인진호 / 일당귀 / 인삼

3. Phthalide
- 천궁 / 일당귀

4. Phloroglucinol
- 관중 (aspidin, albaspidin) ; 조충구제, dimer 형태로 존재함
- 호프 (humulone, lupulone) ; 고미성분, 맥주의 쓴맛과 풍미, 진정, 항균작용
cf) sesquiterpenoid - homulene ; Lupulin(함꽃에 생긴 황색 분말) - 맥주의 특이한 향과 맛 좌우, 고미건위, 진정, 이뇨제

5. Quinone

• Benzoquinone

1) Shikimate 경로
- Ubiquinone : 미토콘드리아 전자전달 / 방향환에 prenyl 화
(ex) coenzyme-Q10 : 에너지 생성, 항산화, 울혈성 심부전에 사용
- Plastoquinone : 엽록체 전자전달, 광합성 관여 / 방향환에 prenyl 화
- Polyporic acid : phenylpropanoid 2개가 중합
2) Mevalonate 경로 = Isoprenoid 경로
- Perezone
3) Polyketide 경로
- Mitomycin : 항균, 항종양
- Embelin / Rapanone : 자금우과

• Naphthoquinone

1) Mevalonate 경로 = Isoprenoid 경로
- Coleone A
2) Polyketide 경로
- Plumbagin ; 갯질경이과, 감나무과 식물의 색소
- Javanicin, spinochrome B ; 미생물이나 갑각류의 적색 색소
3) 복합 경로 : Mevalonate 경로 + Shikimate 경로
- Shikonin
- Alkannin

• Anthraquinone - Alizarin 형 / Emodin 형 => 알칼리에 의한 정색반응 / -OH기가 붙어 있는 형태

Alizarin 형	Emodin 형
shikimate + mevalonate (o-succinyl benzoate 경유)	polyketide 중 octaketide
꼭두서니과, 능소화과, 마편초과	마디풀과, 콩과, 갈매나무과, 백합과, 진균
식물 색소 (등적색:Rubiaceae)	사하
alizarin, lucidin, morindone	emodin, aloe-emodin, rhein

- Anthrone ; anthraquinone의 환원체 / 주로 dimer / rhein anthrone dimer, aloe-emodin anthrone dimer
대황, 센나엽 (배당체, 사하작용) => sennoside 계열
6. Chromone
- 미나리과 / 콩과 / 정향나무과 / 무환자과
- Khellin : 암미실 (Ammi visnaga) ; 관상혈관 확장작용, 항경련
- Capillarisin : 인진호 ; 이담
- 승마(cimifugin) - 중추억제 , 정향 (eugenin)
7. Isocoumarin
- 한정적 분포
- polyketide경로, stilbene경로(복합경로), polyacetylene 경로
- Phyllodulcin ; 감다(수국의 잎), 천연 감미료
- Capillarin, artemidin ; 인진호, 이담작용
8. Cannabinoid
- 출발물질이 아세틸 CoA가 아님!! hexanoyl-CoA
- tetrahydrocannabinolic acid
- Olivetol과 mevalonate 경로로 합성된 geraniol이 결합하여 생합성
- 인도대마의 환각작용
- THC(Tetrahydrocannabinol)이 가장 강한 환각작용